掛け算九九は小学校2年生の算数の課題です。昔は3年生で教えていました。発達段階によっては（2年生全員がマスターするには）少々無理があるので、教科書の方でも最終的にマスターする時期は3年生の前半になっていると思います。
なので、無理して丸暗記させようとして算数嫌いにさせてもいけませんね。まあ、九九の歌などの工夫をして楽しく覚えさせるのも手ですが、学年が上がった時のことを考えると効果的とは思えません。
掛け算九九を覚える前に大切なこと
掛け算九九を覚える前に数唱は大丈夫？
掛け算は言うまでもなく足し算がもとになっています。足し算とは数を増やしていくことですから 、数を数え上げる数唱ができていることが前提になります。即ち、1,2,3,4,5,...と100までは数え上げられるようにしておきましょう。
そんな簡単なこともできてないとすれば九九を暗記することは無意味です。また、できる子には2とび、10とび、5とび、３とびくらいの数唱はやらせてみましょう。２とびは日常でよく使いますし、5とびは時計の読み方学習に直接つながっています。
九九の学習の最初も5の段からになっているのは、1年生での時計学習で学んでいるからなのです。
掛け算九九を覚える前に足し算は大丈夫？
九九は、足し算の結果を手っ取り早く表示するためのテクニックです。即ち、２＋２＋２＝６を「２＋２＝４，４＋２＝６」とするより「２が３つだから２・３が６」と覚えた方が早く結果を出せて便利なので覚えさせるわけです。
こうした便利さと意味を納得しながら習得させるようにしましょう。例えば、「イチゴが3枚のおさらに２こずつのっています。ぜんぶでなんこ？」という問題に対して、数えるよりも、足し算するよりも、掛け算九九を使うと便利だと納得しながら学ぶべきです。
これは、７＋７＋７を求めるのに足し上げるよりも７×３を使った方が便利だとすぐに気づくでしょう。
「７・３、２１」という九九を忘れた場合の方法として７×２＋７の答えと同じだと知っておけば、これも便利ですね。しかし、１４＋７という繰り上がりの足し算に手間取っていたら便利とは言えません。なので、計算カードにあるくらいの足し算はすべて九九よりも先に一瞬で言えるようにマスターしておくようにしておく必要があります。
掛け算九九の効果的な覚えさせ方
上記のことができたうえで、九九をどう効率よく覚えさせるかを提案いたします。
教科書の順に１段ごと覚えさせる
大抵の教科書は５の段から始まります。次が２の段でしょうか。１の段から始まるのではないことは、それが効率的だからなので１の段から順になどと考える必要はありません。ただし、子どもにとって５の段が苦手な子もいるでしょうから、それもこだわることはありません。
要は、覚えられるところから覚えればいいのです。九九の歌が効果的であれば活用しますが、ほとんど必要はないでしょう。
できた段からシールなどのご褒美をあげれば、喜んで競うように頑張ります。一旦クリアしたらご褒美をあげます。翌日もう一度テストして、忘れていたらシールをはがすなどという野暮なことをしてはいけません。それよりもまず、九の段まで１段１段クリアする喜びを味わわせましょう。
４の段と７の段など発音に注意して覚えさせる
小学校低学年段階では、まだ正しい発音が定着していないお子さんもいますし、とくに「し」と「しち」は速い発音だと間違いやすいので、九九を速くは発音するのがいいのではなく、正しく発音することの大切さを教えましょう。
本当は４を「よん」７を「なな」と発音させたいところです。時計では、地方によっては７時を「ななじ」と教えているところもあるくらいですから。しかい、４の段は「し」７の段は「しち」で定着しているし、７の段は「なな」では却って発音しにくいと思います。
ただし、これも子どもが「よん」や「なな」の方が覚えやすいということであれば良しとすべきかと私は思います。
１の段から９の段まですべて言えるようにする
そのうえで再テストするなら別なご褒美を用意しますが、次は１段ごとではなく１×１～９×９まで全て言えたら合格としましょう。ご褒美は豪華なメダルがいいかもしれません。
しかし、優秀な子はこれも簡単にクリアするでしょうから、最後は９×９から１×１まで逆に唱えられるように頑張らせましょう。
掛け算九九プリントは急がない
学校では、早い段階から百マス計算などのプリントによる掛け算練習に取り組むかもしれません。とくに、塾や学童などでは手っ取り早いので早くから使うでしょう。
しかし、家庭ではあせってはなりません。プリントをやらせるなら、むしろ文章題に取り組ませるべきでしょう。すなわち、掛け算はたとえ九九をマスターしても使えなければ意味がないのです。その意味で、掛け算を用いる文章題は５の段の九九を習う頃からどんどん取り組んでも良いのです。
掛け算九九の学習はカードで仕上げる
九九のマスターに計算カードを活用しましょう。学校によっては、算数セットを２年生になったら使わない先生もいるかもしれませんが、まだ必要です。少なくとも、計算カードと時計は必要と思います。
算数セットからの卒業は時計と九九が終わってからと言っても良いくらいです。さて、九九カードの使い方は、以下のようにすることをお奨めします。
カードを順に重ねて（並べて）見ながら九九を唱える
暗唱の助けになります。これは、９×９から逆に降りて唱える場合にも使えます。九の段まですべて覚えたら、今度がカードの本当の出番です。
そうです。カードを完全にばらしてランダム順にするのです。１枚当たり１，２秒で答えさせます。思い出させる時間を与えません。ヒントとして、「７×４を忘れたら４×７と同じだよ」と交換法則を教えましょう。８１枚すべて瞬時に言えるようになったら、もう一度バラバラにして練習すれば完璧です。
このころから、百マスなどのプリントを好んでやるならやらせたらよいと思います。優秀な子には、それもつまらないかもしれませんね。
その場合は、インドの子どもたちのように、１０の段から２０の段まで憶えさえると中学数学が楽になりますので、面白がってトライするかもしれません。この辺になったら大人と競争するのもいいですね。